Irmão mais velho de Carlton "Carlie" Barrett, que também tocou com Bob Marley e The Wailers até o final da carreira, e Lee Perry 's The Upsetters. Considerado o 'líder' da banda, suporte e responsável por muitos, se não a maioria das linhas de baixo dos grande sucesso de Bob Marley, bem como sendo co-produtor dos álbuns de Marley, e responsável pela maior parte dos acordes. Ele é uma influência para baixista como Flea do Red Hot Chili Peppers, entre muitos outros. Foi o mentor do famoso reggae session com Robbie Shakespeare do dueto Sly and Robbie
.Family Man trabalhou como soldador e mecânico de bicicletas antes de sua carreira musical. Começou a tocar baixo, com um instrumento criado por ele, com materiais nativos da ilha, enquanto Carlton utilizava um conjunto de tambores. Tocaram com Skatalites, com seu vizinho Robert Hemmings (que tocava sax). Tocavam suas músicas para multidões que se reuniam na vizinhança para ouvir o trio. Já Carlton sempre disse que ele seria o melhor baterista na Jamaica.
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